李密挑选他要投靠的义军势力必须要满足几个条件。首先第一点就是，他们不能太强大。有人可能会很奇怪，都说大树底下好乘凉，找个实力强一点老板不好嘛？如果李密的目标只是找一份稳定工作，进入大一点的势力确实没什么不好的，可他的目标比较大，没时间从基层慢慢干起，而大势力的管理层各色人等比较齐全，不缺李密来替他们分担股权。所以一定要找一个实力相对要小一点team，才好有李密发挥的空间。其次，这个团队也不是越小越好，他们中的核心成员都得有点说的过去的能力或特长，业务表现也得有发展潜力，到一个随时都要散伙的队伍更是浪费精力。

同时满足这几个条件，还是比较困难的，在经过一年的筛选之后，李密选定了自己的目标，那就是翟让领导的瓦岗军。

翟让最初是东都法曹，即在首都门的。毕竟吃的是皇粮，翟让的工作应该还是比较安逸的，由于工作需要经常去处理首都的犯罪活动，对国家法律的威严还是有很深度的了解的。可翟让觉得只是了解法律的威严还是不太够，所以他以身试法，亲自做了些违法犯罪活动。到底犯了什么事我们不得而知，但我们可以知道，翟让犯的罪还是很严重的，因为他被判的是死刑。

身为法律工作者，知法犯法的行径绝对应该摒弃，翟让只能在牢里默默的等死。可他在工作岗位没有培养出他深刻的守法觉悟，却围了一个不错的人缘儿。负责看守他的牢头黄君汉看翟让气质不俗，觉得他就这么被判死刑着实可惜，就顶着非常大的风险偷偷把翟让给放了。关于黄君汉史书中再无其他记载，但可以估计他应该是做了翟让的替死鬼，着实是一条汉子。而黄君汉肯为无钱无势的翟让去死，可以想象出翟让是个挺具有非凡人格魅力的人。

逃出东都后，翟让只有一个选择那就是落草为寇。依靠他独特的人格魅力，很快就吸附了周边的一些绿林豪侠（即强盗）前来投靠，其中最重要的两个人，是单雄信和徐世勣。

单雄信与翟让是同乡旧识，岁数不大但为人急公好义在他们老家年轻一代里颇有威信，是有名的孩子王。单雄信跟翟让的关系很不错，在得知翟让做了强盗后，他也赶紧带着一帮追随他的小盆友们前来上翟让的贼船。对翟让而言这是一个很大的助力，因为单雄信不仅对翟让忠心耿耿，他的武力值还非常高，抛开各种小说中的战斗力评估不谈，在正史记载中单雄信是为数不多能混上绰号的猛将，非常强悍。

而徐世勣更是一位了不起的牛人。徐茂公（茂公是徐世勣的字）之名与诸葛亮、刘伯温并列，历来都被我们作为智慧的象征所传颂。不过跟传统认知有些偏差的是，这位传奇智囊刚出道时，岁数并不是很大只有十七岁，而且他也不是什么道士，而是一个标准的富二代。

徐世勣是高平望族徐氏之后，祖上在北魏、北齐都做过，到了他这一代虽然没有进入，但是家中仆从甚多，粮食堆积如山（多僮仆，积粟数千钟），是当地有名土豪。并且家风颇正，经常跟其父徐盖一起赈济流离失所的百姓。但在救济灾民的过程中，徐世勣深感自身的无力，因为就算是他把全部财产都捐出来也不可能救的了所有的人，所以他选了一个可以从根本上解决问题的办法——造反，就近参加了翟让团伙。

单雄信找翟让是为了义气，徐世勣找翟让是为了理想，两人不同的目的造成了他们彼此走向了不同的人生之路，当然，这是后话了。

有了这一文一武两位青年才俊的加入，翟让的实力突飞猛进。他采纳徐世勣的建议，专门抢劫钱多护卫又少的运河商船，很快腰包就鼓起来了，然后又用这些钱招收更多的手下接着实施抢劫。如此循环下来，买卖越做越大很快就抢出了一片新天地，成为各路义军中比较有名的二流势力。

没错，在闻名天下之前，跟王薄他们动不动就十几万人的大型军相比，仅有一万多人的瓦岗军只能算是二流势力。不过翟让的路子来钱快，对周围的兄弟单位还是比较有吸引力的，几支周边的中小型义军势力如外黄的王当仁、济阳的王伯当、韦城的周文举、雍丘的李公逸，本着有钱大家赚的原则也来投资跟翟让一起抢。

正好在此背景下李密就跑到了河南附近，看中了翟让。

不过李密还面临一个难题，那就是他总不能直接跑到翟让跟前说，你听我的，我帮你打天下吧。诸葛亮出山还是人家刘备三顾茅庐请出来的，就这么愣愣的跑到翟让面前推销自己，有点太掉价了。翟让虽说只是二流老大，那也是老大，像李密这样想上位又没有什何么能拿得出手的业绩的人还有很多，而想得到翟让的另眼相看，李密必须要想一个办法来推销一下自己。

没有任何人能提供李密任何帮助，想来想去他也只能自己上门搞推销了。不过李密上的不是翟让的门，而是那几个三流小首领的门。李密天天流连在几位义军首领之间开始宣扬他的战略思想，起初这几个人都没太把这个人当一回事，因为他们水平比较低实力比较弱，不过是为了抢一票混个小康线往上的生活，而李密的策略动不动就是怎么夺取天下，对他们而言实在是太高大上了，公司还没上市就想做全国最强的企业，不现实啊。李密没有气馁，他们不信就反复的说，李密这个人又比较能侃，在不停的游说过程中，他的思想终于打动了一个识货的人。这个人叫王勇，一般我们叫他王伯当。

李密缜密的思路和远大的抱负深深的感染了原本没什么太大追求的王伯当，他让王伯当感到他们所从事的行业是多么伟大多么有潜力的行业，这个行业不是强盗而是军，目标也不是什么抢劫而是要夺取天下（严格来说这也是抢劫）！王伯当认定李密绝非凡人，所以他做了李密的学生，全心全意的向着李密所指引的方向前进，并为这个方向贡献出他的一生。

李密为王伯当打开了一扇窗，王伯当为李密敲开了一扇门。王伯当解决了李密的难题，他做推举人将李密引荐给翟让。

激动人心的时刻终于到来了，李密非常珍惜这次机会，一见面先是拍了翟让一溜马屁。李密乃是在皇帝身边混过的世家子弟，见过的世面是基层出身的翟让没法比的，一通马屁拍下来，把翟让哄的舒舒服服。然后他就开始跟翟让分析现在的局势，什么隋朝的兵力全部消耗在了辽东，跟突厥人的关系也开始紧张，杨广已到了强之末，阁下雄才大略、兵强马壮必然可以征服全世界等等没有营养但是很蛊惑人心的话。

李密将自己心中所想全部抒发出来，越说越激动，但是翟让却给他泼了一盆冷水“我们不过是群强盗，过的都是朝不保夕的日子，你说的夺取天下什么的，我想都不敢想。”

翟让的话让李密觉得自己像一个说单口相声的傻X。这个原本被他寄予莫大希望的人，不过是一个小富即安、过一天是一天的强盗头子，跟他之前遇到的其他匪头没有任何区别。但李密已经没有别的选择了，他只能再想办法改变翟让的态度。

这时候李密的死对头杨广帮了他一个大忙。当年‘李氏当有天下’这句谶语由于杨广杀了李敏一家被整的天下皆知，而一位叫李玄英的人从洛阳出来四处在各路盗匪中寻找李密，说李密就是应谶之人，并且还说的头头是道。李玄英是不是李密的拖儿，我们不得而知，不过确实各路豪杰之中关于李密的各种传言开始此起彼伏，并被演绎成多个版本广泛流传。同时李密的另一位同事房玄藻（他俩一起跟过杨玄感）也跟他汇合帮他宣传造势，还鼓动出了几百人组成的宣传团队在瓦岗寨里搞宣传活动。

除了在外部宣传，李密还注重从翟让团队的内部入手，天天跟翟让的总军师贾雄搞在一起，两人成为铁哥们，然后由贾雄来给翟让做思想工作。

在李密的不懈努力下，翟让对他也是越来越看重，可是在最关键的如何造反等相关问题上，翟让仍旧不松口。

李密意识到，想让瓦岗军由强盗变成真正的军，只是宣传自己跟翟让套交情还是不够，他必须要满足最后一个条件才能完成这支部队质的转变。

一战成名

考虑到翟让的性格特点，李密不再灌输他称王称霸的思想，转而从实际出发，解决翟让的客观需求。

随着瓦岗军队伍越来越庞大，全军上下的吃喝拉撒变成了很沉重的负担，而走水运的各路商船也越来越小心，再加上同行们的激烈竞争，翟让的日子越来越不好过。考虑到老大的压力，李密建议翟让跳出原本的框框，找个粮草多点的地方，抢一票大的，走上可持续发展路线。李密还指出了最理想的抢劫地点，是荥阳。